Что такое фенол? Свойства и применение

Фенол является простейшим соединением из класса фенолов, которые являются производными аренов, где связь между гидроксильной группой и бензольным кольцом в молекуле реализуется напрямую. Фактически, это слабая кислота, что является основным отличием фенола от спиртов, которые являются неэлектролитами.

Миллионы тонн ежегодно производятся промышленностью по всему миру. По количеству занимает 33 место среди всех химических веществ и 17 место среди органических веществ, характеризуется токсичностью и довольно высокой коррозионной активностью, может обжечь кожу и действует как сильный раздражитель; действует как антисептик в виде 5% водного раствора и активно используется в медицине для этих целей. Перед тем как купить фенол следует ознакомиться с его свойствами.

Содержание статьи:

• Свойства
• Получение
• Применение
• Опасность фенола

Синонимы: гидроксибензол, карбоновая кислота (устаревшее).

Свойства

Вещество выглядит как бесцветная твердая масса, образованная игольчатыми кристаллами. Запах специфический и ассоциируется у большинства людей с запахом гашиша из-за наличия в его составе фенола.

Растворяется в воде в ограниченной степени при стандартных условиях: в соотношении 6,5 г на 100 мл. при температуре выше 66 °C. Смешивается с H2O в различных пропорциях. Название «карбоновая кислота» чаще используется для водных растворов. Он также растворим в щелочах, спиртах, бензоле и диметилкетоне.

При контакте с воздухом это соединение окисляется и приобретает розоватый цвет. Появление окрашенных компонентов объясняется промежуточным образованием хинонов.

Молярная масса — 94,11 г/моль, плотность — 1,07 г/см³. Термические свойства: температура плавления — 40,9 °C, температура кипения — 181,84 °C, температура вспышки — 79/85 °C (в закрытом и открытом тиглях соответственно). Формула: C6H5О.

Химия гидроксибензола характеризуется своей двумерностью. С одной стороны, он имеет ароматическое кольцо, а с другой — гидроксильную группу. Поэтому фенол обладает свойствами как спирта, так и арена.

Благодаря гидроксильной группе. Слабокислотные (сильнее, чем спирты). При воздействии щелочей образуются соли, называемые фенолятами, в частности, фенолят натрия. Учитывая очень слабые свойства кислот, даже карбоновая кислота может заменить ее из фенолятов. Более бурное разложение фенолятов обычно происходит при использовании сильных кислот, например, H2SO4(серная кислота).

Кроме того, C6H5OH реагирует с металлическим натрием. Эстерификация карбоновыми кислотами недопустима. Для получения сложных эфиров могут проводиться реакции фенолятов с ангидридами/галогенидами кислот.

Когда алкилгалогениды действуют на фенол или феноляты (галогенированные производные ароматических углеводородов), появляются эфиры. Первый вариант воздействия приводит к комбинации алифатических ароматических эфиров, а второй — к чистому ароматическому эфиру. Для обеспечения реакции необходимо присутствие катализатора, которым является медь в виде порошка.

При перегонке комбинации «фенол + цинковый порошок» гидроксильная группа замещается водородом — вдоль ароматического кольца. Это соединение характеризуется тем, что вступает в реакции электрофильного замещения. Они легко подвергаются алкилированию, ацилированию, галогенированию, нитрованию и сульфонированию.

В связи с этим следует упомянуть реакции с водными растворами брома, хлорида железа (качественная реакция гидроксибензола) и концентрированной азотной кислоты3(азотная кислота).

Гидрогенизация фенола в ходе реакции присоединения, в присутствии каталитического металлического компонента, дает гексалин и циклогексанон.

Что касается окисления угольной кислоты, то ее устойчивость к окислению гораздо слабее, чем у бензола, из-за наличия гидроксильных групп в молекуле фенола. Выходной продукт зависит от природы окисляющего вещества и условий, в которых протекает реакция.

Получение

На сегодняшний день выпускной. Фенол производится тремя методами:

1. Метод Кумена. Это основной метод, на долю которого приходится около 95% мирового производства фенола. Его разработка принадлежит советским ученым. И ключевой момент заключается в следующем:;
2. Кумен (изопропилбензол) помещается в каскад пузырьковых башен и подвергается некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумена (2-гидроксипропан-2-илбензола);
3. HPA получается под воздействием H2SO4катализ, он разлагается на фенол и диметилкетон.

Кстати, в этом процессе в качестве побочного продукта выделяется еще одно ценное вещество — α-метилстирол (изопренилбензол).

1. Окисление метилбензола. На долю этого метода приходится всего около 3% производства. Он характеризуется промежуточным производством бензойной кислоты;
2. Третий метод использует в качестве сырья такие продукты, как каменноугольная смола. Оставшийся фенол получают таким образом.

Кстати, в настоящее время проходят испытания установки, с помощью которых предполагается синтез фенола при прямом окислении оксидов бензола и кислотном разложении гидропероксидов. Кроме того, этот материал может быть получен путем восстановления синонов.

Применение

Рассматриваемые материалы имеют очень широкий спектр применения. Без них невозможны различные процессы, и они не мешают познанию.

Фенол является искусственно выведенным соединением. Он характеризуется низкой растворимостью в средах как органической, так и неорганической природы. Это ценное обоснование для создания различных материалов, важных для PROMs. Масштаб. Благодаря своим антисептическим свойствам используется в мероприятиях по дезинфекции белья, помещений и т.д. Однако если раньше это вещество активно использовалось для этих целей, то сегодня его применение ограничено из-за его очень токсичной природы.

Области применения фенола:

• Производство красителей (в этом направлении берутся указанные вещества, так как они могут менять цвет под воздействием воздуха);
• Производство фенол — формальдегидных смол и ДФП, используемых при создании поликарбоната и эпоксидных смол;
• Очистка масла (селективная очистка масла, очистка ортразолом, изготовление присадок для масла). Фенол характеризуется значительной эффективностью при необходимости удаления талловых веществ, серосодержащих соединений и т.д;
• Молекулярная биология и генная инженерия (с участием в очистке ДНК и ее выделении из клеток, совместно с метилтриклидом);
• Медицина и фармацевтика, т.е. создание распространенных и популярных лекарств, особенно производных фенольной к-ты. Это, прежде всего, аспирин, или ацетилсалициловая кислота — средство для снижения температуры. Это также антисептик, используемый при расстройствах кишечника и мочевыделительной системы. Это паска, показанная при туберкулезе, и хорошо известный Пурген (Фенолфталеин) — препарат со слабительным действием, а Орасепт является обезболивающим и антисептическим средством;
• Химия или, скорее, производство искусственных волокон, особенно капрона и нейлона;
• Легкая промышленность (дезинфицирующая обработка шкур животных в дермомеханических отводах);
• Производство пластифицирующих составов для полимеров;
• Парфюмерная промышленность (производство духов);
• Beauty (участвует как средство глубокой химической эксфолиации);
• Аналитическая химия (действует как реагент);
• Обработка сельскохозяйственных плантаций (действует как защитное средство для растений и входит в состав пестицидов);
• Животноводство (дезинфекционные мероприятия направлены на животных).

Мы перечислили ряд областей, где фенол незаменим, но он не единственный. Его используют для создания антиоксидантов, неионных поверхностно-активных веществ, других фенольных веществ, консервантов, взрывчатых веществ, красок (гуашь), фотореактивных веществ (для разработки составов для черно-белой бумаги) и различных синтетических материалов. Благодаря ему вдыхание дыма обеспечивает антисептический эффект. Кроме того, гидроксибензол действует как консервант для вакцин.

Ранее фенол активно использовался в производстве пластмасс для различных изделий, включая строительные материалы, товары для дома и игрушки. Сегодня его употребление по возможности сокращено или полностью запрещено из-за опасного воздействия на организм человека, особенно на нервную систему, сердце и сосуды, почки и печень, а также другие внутренние органы. Несмотря на все запреты и ограничения, все еще есть производители, которые используют фенол даже при создании игрушек для детей.

На заметку! Фенол сам по себе используется в различных областях, но его различные производные также применяются в больших количествах.

Опасность фенола

Этот реагент токсичен (относится ко второму классу опасности химических продуктов) и является промышленным реагентом. Загрязняющие вещества, которые могут быть вредны для людей и животных. Он также оказывает негативное воздействие на многие микроорганизмы, что делает биологическую очистку промышленных стоков с высоким содержанием фенола довольно сложной задачей.

При контакте с кожей он не только вызывает ожоги (которые после ожогов могут превратиться в язвы), но и может всасываться в организм, вызывая отравление и негативное воздействие на мозг. Если он попадает в организм через дыхательную систему, то может вызвать раздражение и повторное жжение. Ожоги химической зоны составляют более 25%, и не исключен летальный исход.

Неблагоприятное воздействие фенола на организм включает кашель, чихание, мигрень и головокружение, обесцвечивание, тошноту, мышечную слабость, атрофию мышц, язвы желудка и двенадцатиперстной кишки.

Это не означает, что определенные вещества должны быть полностью исключены из жизни. С ними следует обращаться правильно, чтобы минимизировать риски. Если вы сделаете это, то эффект, который вы получите от него, порадует вас во всех отношениях. Соблюдайте правила, нормы и меры безопасности и используйте фенол правильно, чтобы ни вам, ни другим людям, ни окружающей среде не был нанесен какой-либо вред.